Ácidos Carboxílicos: Estructura, Síntesis y Reacciones Clave

Producción de Ácidos Carboxílicos

• Síntesis de ácido fórmico a partir de CO₂ y NaOH
• Hidrólisis de nitrilos
• Oxidación de alquilbencenos
• Carboxilación del reactivo de Grignard
• Oxidación de alcoholes primarios o aldehídos

Reacciones de Ácidos Carboxílicos

• Desprotonación
• Reducción
• Sustitución en alfa (α)
• Sustitución nucleofílica del acilo

Derivados de Ácidos Carboxílicos

• Halogenuros de acilo
• Ésteres
• Amidas
• Anhídridos

Obtención de Ácidos Carboxílicos Aromáticos

Se pueden obtener por medio de la oxidación de un alquilbenceno usando KMnO₄ o K₂Cr₂O₇.

Lactonas: Ésteres Cíclicos

Son ésteres cíclicos formados por la esterificación intramolecular de un ácido carboxílico y un alcohol en la misma molécula.

Lactamas: Amidas Cíclicas

Son compuestos orgánicos cíclicos que contienen un grupo amida.

Nomenclatura de Derivados de Ácidos Carboxílicos

Halogenuro de R-ilo: R-CO₂Cl

Anhídrido R-oico: R-CO-O-CO-R

Éster: R-CO-O-R’

Amidas: R-CO-NH₂

Ácidos Grasos: Lípidos Esenciales

Los ácidos grasos son los lípidos más simples, consistentes en una cadena hidrocarbonada, que con mayor frecuencia contiene de 14 a 24 átomos de carbono con un grupo carboxilo (COO^–) en un extremo.

Los ácidos grasos insaturados contienen uno o más dobles enlaces entre sus átomos de carbono.

Aminas y Nitrilos: Compuestos Nitrogenados Fundamentales

Aminas: Derivados del Amoniaco

Las aminas son compuestos orgánicos derivados del amoniaco, con uno o más grupos alquilo o arilo enlazados al átomo de nitrógeno. Realizan muchas funciones en los seres vivos, tales como la biorregulación, neurotransmisión y defensa contra los depredadores.

Clasificación de Aminas

Según que el nitrógeno vaya enlazado a uno, dos o tres grupos alquilo o arilo:

• Primarias
• Secundarias
• Terciarias

Constante de Disociación Básica (Kb) de Aminas

La constante de disociación básica (Kb) de una amina cuantifica su fuerza como base. Es una medida del grado en que una amina acepta un protón del agua, formando un ion amonio y un ion hidroxilo.

Nitrilos: Compuestos con Grupo Ciano

Los nitrilos son compuestos orgánicos caracterizados por la presencia de un grupo ciano (-C≡N) como grupo funcional principal.

Glucósidos Cianogénicos: Defensa Vegetal

Son derivados que se encuentran en las plantas, contienen un azúcar con un carbono acetal, un oxígeno que está unido a un carbono que comparte el nitrilo. Se piensa que su función principal es proteger a la planta al envenenar a cualquier animal que la coma.

Reducción de Nitrilos a Aminas

Los nitrilos se reducen a aminas primarias utilizando hidruro de litio y aluminio o por hidrogenación catalítica.

Metabolitos Secundarios: Diversidad y Función Biológica

El metabolismo es la suma de todos los procesos que realiza una célula para obtener y usar la energía química que utiliza para realizar diversas actividades como: movimiento, desarrollo y reproducción.

Clasificación General de Metabolitos Secundarios

• Aceites esenciales
• Alcaloides
• Terpenos
• Flavonoides
• Saponinas
• Taninos

Alcaloides: Compuestos Nitrogenados con Actividad Farmacológica

Son compuestos que contienen nitrógeno. Se emplean para tratar problemas de la mente y calmar el dolor. Ejemplos: cocaína, morfina, atropina, colchicina, quinina.

Terpenos: Derivados del Isopreno

Son compuestos orgánicos derivados del isopreno. El precursor de los terpenos es el ácido mevalónico. Linneo agrupó las plantas en 7 grupos según su olor: fragantes, picantes, almizclados, aliosos, caprino, repulsivo y nauseabundo.

Clasificación de Terpenos

• Monoterpenos (mentol, geraniol, limoneno, alcanfor, etc.).
• Diterpenos (las vitaminas A, E y K).
• Triterpenos
• Tetraterpenos (ejemplo: xantofilas y carotenos).
• Politerpenos

Flavonoides: Pigmentos y Protectores Vegetales

Son una serie de metabolitos secundarios de las plantas. Se identificaron siete grupos:

• Chalconas: responsables de los colores de flores.
• Flavonas: tiñen de amarillo flores y frutos.
• Flavonoles: protegen plantas de la radiación UV.
• Antocianinas: responsables de los colores rojos, azules y violetas.
• Flavandioles
• Taninos
• Auronas

Taninos: Polifenoles con Sabor Característico

Son compuestos fenólicos que se acumulan en las frutas y las cortezas de plantas y árboles, presentando un olor muy característico además de un sabor amargo y seco en la boca.

Saponinas: Glucósidos con Propiedades Detergentes

Son glucósidos de esteroides o de triterpenoides, semejantes al jabón. Ejemplos de plantas: Yucca, ginseng, quinua, Tribulus terrestris.

Proteínas: Estructura, Función y Clasificación

Polipéptidos: Cadenas de Aminoácidos

Son cadenas lineales de aminoácidos, habitualmente de cientos o miles de aminoácidos de longitud.

Estructura de las Proteínas: Niveles de Organización

Nivel Primario: Secuencia de Aminoácidos

Consiste en la secuencia lineal de aminoácidos que la componen. Se pueden clasificar en:

• Oligopéptido (2 a 10 aa)
• Péptido (10 a 50 aa)
• Polipéptido (50 a 100 aa)
• Proteína (más de 100 aa)

Conformación Proteica

Arquitectura tridimensional de una proteína.

Configuración Proteica

Relaciones geométricas entre un conjunto dado de átomos.

Nivel Secundario: Patrones Estructurales Repetitivos

Disposiciones particulares estables de los aminoácidos, dando lugar a patrones estructurales repetitivos. Tipos de estructura secundaria: Hélice α y la Hoja β (beta).

Nivel Supersecundario: Arreglos Estables

Arreglos estables de varios elementos de estructura secundaria y sus conexiones. Pueden ser simples o complejos, se presentan como unidades repetitivas dentro de las proteínas.

Dominios Proteicos: Unidades Funcionales Independientes

Son unidades globulares estables que se forman dentro de las proteínas que pueden mantener su estructura y funciones independientemente del resto de la cadena polipeptídica.

Nivel Terciario: Plegamiento Tridimensional

Plegamiento 3D de las proteínas, determinado por interacciones entre cadenas laterales de aminoácidos, hidrofóbicos en el interior, hidrofílicos en la superficie.

Nivel Cuaternario: Interacciones entre Subunidades

Cuando una proteína posee dos o más subunidades polipeptídicas. Consiste en las interacciones entre diferentes cadenas polipeptídicas en cadenas compuestas por más de un polipéptido.

Fraccionamiento de Proteínas

Proceso que separa proteínas en fracciones según propiedades como tamaño o carga.

Cristalografía de Rayos X: Determinación Estructural

Técnica que puede determinar el ordenamiento de átomos individuales dentro de una molécula. Con esto se analiza la estructura tridimensional de las proteínas.

Importancia y Funciones de las Proteínas

Se pueden clasificar como:

• Enzimas: (deshidrogenasas, quinasas).
• Proteínas de almacenamiento: (ferritina, mioglobina).
• Reguladoras: (proteínas unidas a DNA, hormonas peptídicas).
• Estructurales: (colágeno, proteoglicanos).
• Protectoras: (factores de coagulación sanguínea, inmunoglobulinas).
• Transporte: (hemoglobina, lipoproteínas plasmáticas).
• Contráctiles o dotadas de motilidad: (actina, tubulina).

Priones: Proteínas Mal Plegadas

Proteína mal plegada capaz de transmitir su forma mal plegada a otras variedades de la misma proteína.

Punto Isoeléctrico: Carga Neta Cero

Es el pH al que un zwitterión (tiene cargas tanto positivas como negativas) tiene una carga neta de cero.

Clasificación de Aminoácidos y sus Propiedades

Algunos aminoácidos clave y sus funciones:

• Serina, Treonina, Tirosina: Pueden ser fosforilados.
• Serina, Treonina, Asparagina: Pueden ser glicosilados.
• Cisteína: Forma puentes disulfuro.

Clasificación por polaridad de la cadena lateral:

• No polares: Glicina, Alanina, Valina, Leucina, Isoleucina, Fenilalanina, Metionina, Prolina.
• Polares sin carga: Serina, Treonina, Tirosina, Cisteína, Asparagina, Glutamina, Triptófano.
• Ácidos: Ácido Aspártico y Ácido Glutámico.
• Bases: Arginina, Lisina e Histidina.