Hidrocarburos: Fundamentos y Clasificación
Los hidrocarburos son compuestos orgánicos cuya molécula contiene únicamente átomos de carbono e hidrógeno. Se clasifican principalmente en:
Hidrocarburos de Cadena Cerrada
Incluyen los aromáticos bencénicos y los alicíclicos.
Compuestos Alicíclicos
Son compuestos en los que el último átomo de carbono de la cadena se enlaza con el primero, formando un ciclo.
- Cicloalcanos: Son hidrocarburos saturados y poseen características físicas y químicas complejas.
- Cicloalquenos (CnH2n-2): Tienen temperaturas de fusión y ebullición más altas que los cicloalcanos y se usan en industrias petroquímicas.
- Cicloalquinos: Se usan para elaborar cauchos sintéticos. Tanto los cicloalquenos como los cicloalquinos son compuestos insaturados.
Hidrocarburos Aromáticos
El benceno (C6H6) es el hidrocarburo aromático más importante y se caracteriza por tener electrones deslocalizados.
Los derivados del benceno se clasifican según el número de sustituyentes:
- Derivados Disustituidos: Son compuestos en los que los sustituyentes se colocan en tres posiciones (orto, meta, para).
- Derivados Trisustituidos: Son aquellos sustituyentes que ocupan tres posiciones diferentes, uniéndose a los átomos de carbono 1, 2 y 3; a los átomos 1, 2 y 4; o a los átomos 1, 3 y 5.
Compuestos Oxigenados: Estructura y Funcionalidad
Un gran número de compuestos orgánicos contiene oxígeno e hidrógeno en su molécula. Estos compuestos oxigenados se clasifican según su grupo funcional:
Dependiendo de su grupo funcional, pueden ser alcoholes, fenoles, éteres, aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos o ésteres.
Grupos Funcionales de Compuestos Oxigenados
| Familia | Grupo Funcional |
|---|---|
| Alcoholes | —OH |
| Éteres | —O— |
| Aldehídos | —CHO (Carbonilo terminal) |
| Cetonas | —CO— (Carbonilo interno) |
| Ácidos Carboxílicos | —COOH |
| Ésteres | —COOR |
Alcoholes
Los alcoholes pueden considerarse derivados de los hidrocarburos alifáticos mediante la sustitución de un átomo de hidrógeno (H) por el grupo funcional hidroxilo (—OH).
La fórmula general de un monoalcohol es: R—OH, donde R es un grupo alifático.
Se clasifican como monoalcoholes o polialcoholes si poseen uno o varios grupos —OH, respectivamente. En el caso de los polialcoholes, se utilizan los prefijos di-, tri-, etc., para indicar el número de grupos hidroxilo.
Nomenclatura de Alcoholes
Existen dos maneras principales de nombrar a los alcoholes: por su nombre común o mediante la nomenclatura IUPAC.
Para la nomenclatura IUPAC, se deben considerar las siguientes reglas:
- El nombre del alcohol se deriva de la cadena más larga que posee el grupo —OH, añadiendo la terminación -ol.
- La posición del grupo funcional se determina comenzando a numerar por el extremo de la cadena más próximo al grupo —OH.
- Los sustituyentes se nombran de la forma acostumbrada, precediendo al nombre del alcohol.
Propiedades de los Alcoholes
Los alcoholes de baja masa molecular son líquidos, incoloros y emanan un olor característico. Al tener moléculas polares, son solubles en agua. Cuando aumenta la masa molecular, también incrementan sus puntos de fusión y ebullición.
A medida que la molécula crece, disminuye su polaridad, ya que, aunque el grupo hidroxilo es polar, el resto de la molécula no lo es.
La reactividad de los alcoholes está relacionada con la polaridad de los enlaces C—OH y O—H. Básicamente, encontramos dos tipos de reacciones:
- Reacciones en las que interviene el enlace O—H (comunes a alcoholes).
- Reacciones de ruptura del enlace C—OH (propias de los alcoholes).
Fenoles (Bencenoles)
Los fenoles proceden de la sustitución de átomos de hidrógeno en los hidrocarburos aromáticos, especialmente en el benceno.
Se obtienen comúnmente por la destilación de la hulla.
La fórmula general de los monofenoles es: Ar—OH, donde Ar representa un grupo aromático.
Éteres
Los éteres son compuestos en los que un átomo de oxígeno está enlazado a dos grupos alquilo (R) o arilo (Ar), presentando las siguientes estructuras generales:
- R—O—R’
- Ar—O—Ar’
- R—O—Ar
Pueden considerarse derivados de los alcoholes o de los fenoles en los que el átomo de hidrógeno del grupo —OH ha sido sustituido por un grupo alquilo o arilo:
R—OH → R—OR’
Ar—OH → Ar—OAr’
Nomenclatura de Éteres
Se denominan utilizando los nombres de los grupos alquilo o arilo en orden alfabético, seguidos de la palabra éter.
Ejemplo de ejercicio propuesto:
2. Coloque la fórmula molecular y estructural de los siguientes éteres:
- Éter etil etílico
- Éter etil propílico
- Éter fenil metílico
- Éter propil propílico
Propiedades de los Éteres
Las moléculas de éter no forman puentes de hidrógeno entre sí, lo que resulta en puntos de ebullición relativamente bajos en comparación con los alcoholes, haciéndolos muy volátiles.
Presentan una ligera polaridad en los enlaces C—O—C que les permite ser ligeramente solubles en agua y ser buenos disolventes de moléculas orgánicas.
Sustituyentes Alcoxi
A continuación, se presenta una tabla de sustituyentes comunes derivados de los éteres (grupos alcoxi):
| Sustituyente | Estructura |
|---|---|
| Metoxi | CH3O— |
| Etoxi | CH3CH2O— |
| Isopropoxi | CH3CH2O— | CH3 |
| Sec-butoxi | H3C CH3 O |
| Terc-butoxi | H3C H3C CH3 O |
Epóxidos (Oxiranos)
Los epóxidos son éteres cíclicos que contienen un anillo de tres átomos, también denominado oxirano. Se forman por un átomo de oxígeno y dos de carbono unidos entre sí por medio de un enlace covalente.
Este anillo posee ángulos de enlace de 60°, y debido a su gran tensión, tienen una elevada reactividad.
Características: Son líquidos, incoloros y solubles en alcohol, éter y benceno. Se obtienen por oxidación del etileno con catalizadores.
Nota de seguridad: Los epóxidos son relativamente reactivos en condiciones biológicas, y se ha demostrado que ciertas moléculas que contienen más de un grupo funcional de este tipo pueden ser carcinógenas en animales de laboratorio.
Aldehídos y Cetonas
Estas dos clases de compuestos orgánicos se caracterizan por la presencia del grupo funcional carbonilo (C=O) en sus moléculas.
Aldehídos
En los aldehídos, el carbono del grupo funcional carbonilo (—CHO) es primario.
Nomenclatura: Se nombran considerándolos derivados de los hidrocarburos, cambiando la terminación -o por -al. Si existe un grupo carbonilo en cada extremo de la cadena, el nombre lleva la terminación -dial. La función del grupo aldehído es prioritaria sobre los dobles o triples enlaces.
Cetonas
Nomenclatura: Para nombrar a las cetonas, la terminación -o del hidrocarburo se cambia por -ona. Mediante un número localizador, se indica la posición del carbonilo. Si hay más de un carbonilo, se intercalan los prefijos di-, tri-, etc.
Ésteres
Los ésteres constituyen una clase de compuestos derivados de los ácidos carboxílicos en los que el grupo hidroxilo (—OH) ha sido sustituido por el grupo —OR’.
Su estructura general es R—COOR’.
Nomenclatura: Se les denomina a partir del nombre del ácido de procedencia, sustituyendo la terminación -oico por -oato, y añadiendo la preposición «de» seguida del nombre del radical R’.