Fundamentos de Enlaces Químicos, Resonancia y Química Orgánica Aromática

Tipos de Enlaces y Polaridad

  • “Compartición equitativa” → Covalente NO POLAR.
  • “Compartición desigual” → Covalente POLAR.
  • “Transferencia” → IÓNICO.

Nota importante: POLARIDAD ≠ CARGA FORMAL. Un enlace puede ser polar sin que los átomos tengan una carga formal completa.

Regla del Octeto y Excepciones

La mayoría de los átomos buscan alcanzar 8 electrones en su capa de valencia ganando, perdiendo o compartiendo electrones. El H es una excepción: busca completar 2 electrones (dueto).

  • Ejemplos:
    • NaCl: Na pierde 1 e⁻, Cl gana 1 e⁻.
    • CH₄: C comparte electrones con 4 H.
    • O₂: Los oxígenos comparten electrones.
  • Excepciones importantes:
    • BF₃: B puede tener solamente 6 electrones (octeto deficiente).
    • PCl₅: P puede tener 10 electrones (octeto expandido).

Estructuras de Lewis

Una estructura de Lewis muestra los electrones de valencia y su distribución. Los puntos representan electrones y las líneas representan pares de electrones compartidos (enlaces).

Procedimiento:

  1. Contar todos los electrones de valencia.
  2. Si es un ion: carga NEGATIVA → agregar electrones; carga POSITIVA → quitar electrones.
  3. Elegir el átomo central.
  4. Conectar los átomos con enlaces sencillos.
  5. Completar los octetos de los átomos terminales.
  6. Colocar los electrones sobrantes en el átomo central.
  7. Si el central no completa el octeto, considerar enlaces dobles o triples.
  8. Revisar carga formal.

Electrones no enlazados: Son electrones de valencia que NO participan en un enlace, también llamados pares solitarios. Son comunes en: N, O, F, Cl, Br, I.

Resonancia y Conjugación

La molécula real se considera un híbrido de resonancia. CLAVE: En resonancia se mueven ELECTRONES, NO ÁTOMOS. Si para pasar de una estructura a otra tienes que mover un átomo, NO son formas de resonancia.

  • Preguntas tipo test: “Dos estructuras que solo difieren en la ubicación de los electrones” → RESONANCIA.
  • Conjugación: Sistema donde existen enlaces múltiples separados por enlaces simples (ejemplo: C=C-C=C). Los electrones π pueden deslocalizarse, favoreciendo la resonancia.

Tipos de Enlaces y Orbitales

  • Enlace simple: 1 sigma (σ)
  • Enlace doble: 1 sigma (σ) + 1 pi (π)
  • Enlace triple: 1 sigma (σ) + 2 pi (π)

Importante: Todo enlace sencillo es σ. Los enlaces π aparecen en dobles y triples y son los que permiten sistemas conjugados y resonancia.

Nomenclatura y Grupos Funcionales

  • Alcano: enlace sencillo → terminación -ano.
  • Alqueno: doble enlace → terminación -eno.
  • Alquino: triple enlace → terminación -ino.
  • Metil: 1 C; Etil: 2 C; Propil: 3 C.
  • Benceno + CH₃: Tolueno.
  • Orto: 2/6; Meta: 3/5; Para: 4.

Química del Benceno y Sustitución Electrofílica

  • Benceno: Hidrocarburo aromático con anillo de seis carbonos y electrones π deslocalizados.
  • Tolueno: Benceno con un grupo –CH₃.
  • Sustitución electrofílica aromática: Reacción donde un hidrógeno del anillo es sustituido por un electrófilo.
  • Electrófilo: Especie deficiente en electrones (ej. NO₂⁺).
  • Nitración: Introducción de un grupo –NO₂ mediante la mezcla de HNO₃ y H₂SO₄.
  • Grupos activantes: Hacen al anillo más reactivo (ej. –CH₃ es activante y director orto-para).
  • Grupos desactivantes: Disminuyen la reactividad del anillo.

Glosario de Conceptos Fundamentales

  • Aromaticidad: Estabilidad especial por deslocalización de electrones π.
  • Complejo sigma (ion arenio): Intermediario temporal donde se pierde momentáneamente la aromaticidad.
  • Isómeros: Misma fórmula molecular, distinta estructura.
  • Resonancia: No mover átomos, solo electrones π o pares libres. Usar flecha ↔.

Resumen de Reacción: Sustitución Electrofílica Aromática

  1. Generar electrófilo.
  2. Anillo ataca al electrófilo.
  3. Formación del complejo sigma / ion arenio.
  4. Pérdida de H⁺.
  5. Recuperación de la aromaticidad.

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