Grupos funcionales y definición

Grupo funcional: Conjunto de átomos que determina una función química y que está unido a una cadena aromática o alifática.

Hidrocarburos

Hidrocarburos: Sustancias puras derivadas del petróleo; son los compuestos orgánicos más sencillos formados por hidrógeno (H) y carbono (C). Se clasifican según el número y tipo de enlaces covalentes entre C–C. Se dividen en:

Alifáticos

• Alcanos (parafinas): Hibridación sp³, fórmula general C_nH_2n+2, contienen enlaces sencillos C–C. Se obtienen del petróleo o de la cera de abejas. Los alcanos de mayor masa molecular son líquidos (gasolina, diésel) o sólidos (velas).
• Alquenos (olefinas): Hibridación sp², fórmula general C_nH_2n, contienen enlaces dobles C=C. Son insolubles en agua y solubles en disolventes no polares; algunos compuestos actúan como hormonas (por ejemplo, auxinas).
• Alquinos (acetilenos): Hibridación sp, hidrocarburos acíclicos insaturados con enlace triple C≡C, fórmula general C_nH_2n-2.

Hidrocarburos cíclicos y aromáticos

• Hidrocarburos cíclicos: Cadenas cerradas con o sin ramificaciones. Los saturados son cicloalcanos y los insaturados son cicloalquenos y cicloalquinos.
• Aromáticos: Derivados del benceno; anillo cerrado de seis átomos de carbono con dobles enlaces alternos. Ejemplos monosustituidos: amino-benceno (anilina), hidroxi-benceno (fenol), metilbenceno (tolueno). Los patrones de sustitución se indican como orto (1,2), meta (1,3) y para (1,4).

Radicales y reactividad

Radical alquilo: Se forma al desprenderse un H de una cadena de hidrocarburo, quedando un átomo de carbono con un electrón no apareado (radical libre).

Principales grupos funcionales en compuestos orgánicos

• Alcoholes: R–OH. Derivados de hidrocarburos por sustitución de uno o más hidrógenos por grupos hidroxilo (–OH).
• Éteres: R–O–R. Derivados del agua al sustituir los H por radicales alquilo. Para nombrarlos, tradicionalmente se escribe primero el radical más simple seguido del radical más complejo y la palabra «éter» (p. ej., éter metil-etílico).
• Aldehídos: R–CHO. Su nombre proviene de «alcohol deshidrogenado»; resultan de la oxidación de alcoholes primarios. Se cambia la terminación -ol por -al (p. ej., 4-metilpentanal).
• Cetonas: R–CO–R. Resultan de la oxidación moderada de alcoholes secundarios; la terminación -ol se cambia por -ona (p. ej., 5-metilhexanona).
• Ácidos carboxílicos: R–COOH. Contienen el grupo carboxilo. Se originan por la oxidación de aldehídos; se antepone la palabra «ácido» seguida del nombre del alcano con la terminación -oico (p. ej., ácido 5-metilhexanoico).
• Ésteres: R–COO–R. Combinación de un ácido carboxílico y un alcohol. Se identifica la parte ácida (C=O) y la alcohólica (–O–); la fracción ácida termina con -ato seguida de «de» y la fracción alcohólica termina en -ilo (p. ej., etanoato de isopropilo).
• Aminas: R–NH₂ (y derivadas). Derivados del amoníaco por sustitución de H por radicales alquilo; pueden ser primarias, secundarias o terciarias. Se nombran escribiendo los radicales en orden de complejidad con la terminación -amina (p. ej., metilamina, trietilamina).
• Amidas: R–C(=O)–NH₂. Resultan de la sustitución del grupo –OH de un ácido carboxílico por un grupo amino (NH₂). Ejemplos: etanoamida, butanoamida. Si el grupo amino está sustituido, se indica el radical (p. ej., CH₃–CONH–CH₃ se nombra como N‑metil etanoamida o similar según la nomenclatura).

Macromoléculas y polímeros

Cuando los grupos funcionales se combinan forman macromoléculas naturales o sintéticas, cuyas masas moleculares son mayores a 10 000 uma y se forman a partir de pequeñas moléculas llamadas monómeros. Si la macromolécula se forma a partir de un solo tipo de monómero se llama polímero, y si es de diferentes tipos se denomina copolímero.

Copo/polímero: Es una molécula de gran masa molecular obtenida por polimerización, que se da por la unión de monómeros para formar macromoléculas. La hidrolisis es el proceso por el cual las cadenas de polímero se degradan para dar monómeros, pudiendo ser ácida, básica o enzimática.

Carbohidratos

Carbohidratos: Azúcares o «carbono hidratados». Se forman a partir de tres o más átomos de carbono:

• Monosacáridos: Azúcares simples, polihidroxialdehídos o polihidroxicetonas, basados en los grupos funcionales aldehído, cetona e hidroxilo. Suelen tener de 3 a 7 átomos de carbono.
• Oligosacáridos: 2–10 monosacáridos unidos por enlace glucosídico o glucosídico; los más importantes son los disacáridos.
• Polisacáridos: Más de 10 monosacáridos (p. ej., almidón, celulosa).

Hexosas y glucosa

Hexosa: Tienen, entre otras, tres isómeros importantes: glucosa, fructosa y galactosa (por ejemplo, la galactosa está presente en la leche).

Glucosa: El monosacárido más importante por su función bioquímica; proporciona energía a los seres vivos. La fotosíntesis puede resumirse en la ecuación: 6CO₂ + 6H₂O = C₆H₁₂O₆ + 6O₂. Después de la síntesis de glucosa pueden formarse almidón, lípidos o proteínas para el crecimiento de las plantas <3.>3.>

Oligosacáridos y disacáridos

Oligosacáridos: Contienen de 2 a 10 unidades de monosacáridos. Los disacáridos más importantes son:

• Lactosa: Azúcar de la leche; contiene una unidad de galactosa (galactopiranosa) y una de glucosa (glucopiranosa).
• Maltosa: Azúcar de la malta; formada por dos unidades de glucosa (glucopiranosa) unidas por un enlace α‑1,4 glucosídico.
• Sacarosa: Azúcar de mesa; formada por una unidad de glucosa y una de fructosa.

Uniones biológicas: glucolípidos, glicoproteínas, lipoproteínas. También se clasifican según el número de carbonos: triosas, tetrosas, pentosas (ribosa y desoxirribosa).

Otros compuestos y observaciones

Lípidos: (grasas) Pueden ser líquidos, semisólidos o sólidos. Están formados principalmente por C, H y O; algunos lípidos contienen N o P. Cumplen funciones energéticas y estructurales.

ADN: Ácido desoxirribonucleico (ADN), polímero biológico esencial para el almacenamiento de la información genética.

Notas finales

La nomenclatura, propiedades físicas y reactividad dependen de los grupos funcionales presentes en la molécula. El conocimiento de estos grupos es clave para la identificación, síntesis y aplicación de compuestos en química orgánica y bioquímica.

Un alcohol primario es cuando el grupo (OH) está unido a un carbono que a su vez está unido a un solo carbono,